Rockwood, tọa lạc trên một ngọn đồi nhìn ra Dãy núi Tây Nam ở trung tâm Quận Cam, là một ngôi nhà khung gỗ hai tầng rưỡi và ván ốp ngoài không sơn nằm trên một tầng hầm gạch theo phong cách Anh. Được xây dựng vào khoảng năm 1848 cho Đại tá John Willis, cháu trai của Tổng thống James Madison, cấu trúc bất đối xứng với mái nhà hình chữ thập, lệch, dốc đứng này rất khác thường so với những ngôi nhà cùng thời ở miền trung Virginia. Ảnh hưởng của phong cách Phục hưng Gothic cho thấy Willis đã đi theo xu hướng kiến trúc mới trong thiết kế ngôi nhà của mình, đặc biệt là xu hướng do Andrew Jackson Downing đề xuất về "nhà ở kiểu nông thôn" phù hợp với những ngôi nhà ở nông thôn. Rockwood cũng trưng bày các yếu tố của phong cách Phục hưng Hy Lạp như cách trang trí cổ điển cho lối vào chính với cửa sổ hình chữ nhật rộng và cửa sổ bên. Nằm trong ranh giới của Khu lịch sử nông thôn Madison-Barbour, khu đất Rockwood rộng 300mẫu Anh tiếp giáp với khu điền trang Montpelier của Madison vẫn giữ được nét đặc trưng của vùng nông thôn và chủ yếu dành cho mục đích nông nghiệp.