Mặc dù đã thay đổi rất nhiều so với vẻ ngoài ban đầu và có lẽ rất đơn giản, tòa án cũ của Quận Middlesex là một trong những công trình tòa án thuộc địa hiếm hoi của Virginia. Một tòa án đã được ra lệnh xây dựng tại Urbanna vào 1685, nhưng những tranh cãi tại địa phương về việc tiếp cận phà đến quận lỵ đã ngăn cản mọi công trình xây dựng cho đến 1748. Trong cuộc Cách mạng Hoa Kỳ, Ủy ban An toàn địa phương đã họp tại đây để xét xử những quý tộc địa phương bị nghi ngờ trung thành với hoàng gia. Vào 1847 các thẩm phán Middlesex đã chuyển trụ sở quận đến khu định cư dễ tiếp cận hơn ở Saluda. Tòa án Quận Middlesex Cũ sau đó được cải tạo theo phong cách Gothic và được sử dụng làm nhà nguyện liên tôn. Trong Nội chiến, tòa nhà này được sử dụng làm doanh trại cho quân đội Liên minh miền Nam. Từ 1920 đến 1948 Tòa án Quận Middlesex cũ là nơi đặt trụ sở của một giáo đoàn Episcopal, sau đó tòa án đã bị giải thể và chuyển giao cho Câu lạc bộ Phụ nữ Quận Middlesex, nơi tòa án vẫn tiếp tục phục vụ.