Khu thương mại lịch sử Pennington Gap bao gồm trung tâm thương mại của thị trấn Pennington Gap thuộc Quận Lee, nơi trước đây phục vụ người dân địa phương cũng như cư dân của các vùng nông thôn xung quanh và các trại than gần đó. Nằm ở khu vực thấp nhất và bằng phẳng nhất của Thung lũng Sông Powell, Pennington Gap cung cấp một điểm tiếp cận tự nhiên đến các nguồn tài nguyên thiên nhiên phong phú ở khu vực xung quanh, đặc biệt là than đá và gỗ ở phía bắc của quận. Ban đầu được Công ty Cải thiện Đất Pennington Gap quy hoạch và cấp giấy phép thành một thị trấn vào 1892, Pennington Gap phát triển xung quanh Chi nhánh Thung lũng Cumberland của Đường sắt Louisville và Nashville. Khu vực rộng khoảng chín mẫu Anh này bao gồm tuyến đường sắt đang hoạt động chạy qua trung tâm của khu vực, cũng như các nguồn lực thương mại, xã hội và giải trí được xây dựng trong ba phần tư đầu tiên của thế kỷ 20 . Các tòa nhà xây bằng đá một và hai tầng tạo nên trung tâm thương mại của thị trấn bao gồm các cửa hàng nhỏ và tòa nhà văn phòng, một rạp chiếu phim, một hội trường xã hội cũ, hai đại lý ô tô cũ và hai trạm dịch vụ cũ. Về mặt kiến trúc, các tòa nhà tạo nên Khu thương mại lịch sử Pennington Gap đại diện cho sự phát triển của phong cách thương mại trong suốt thế kỷ 20và phản ánh đặc điểm kinh tế xã hội của một thị trấn nhỏ của tầng lớp lao động ở vùng nông thôn Appalachia.