Nằm ở phía nam của thị trấn Orange, Chestnut Hill được xây dựng vào khoảng 1860 như một ngôi nhà theo phong cách Phục hưng Ý/Hy Lạp thời thượng dành cho doanh nhân và chính trị gia địa phương Alexander Daley. Là một người nhập cư Ireland, Daley đến Orange vào những năm 1840và thành lập một xưởng thuộc da, đại lý bán đồ da và nhà máy sản xuất giày. Chestnut Hill là một trong số ít mười hai ngôi nhà và là một trong những ngôi nhà được bảo tồn tốt nhất tại thị trấn còn sót lại từ thời kỳ trước chiến tranh. Vào 1883, Daley đã bán bất động sản cho Reuben Conway Macon và vợ ông là Emma Cassandra, và bất động sản này vẫn thuộc sở hữu của gia đình Macon cho đến những năm 1940 . Ngoại trừ phần mái nhà kiểu mansard được gia đình Macon thêm vào vào 1891, phần ban đầu của ngôi nhà vẫn gần như không thay đổi gì nhiều. Vào 2003, để bảo vệ ngôi nhà khỏi bị phá hủy trong dự án xây dựng đường bộ, ngôi nhà đã được di chuyển khoảng 150 feet so với vị trí ban đầu. Chestnut Hill là đại diện cho các loại hình nhà ở được xây dựng và sinh sống bởi các gia đình địa phương có ảnh hưởng khi Orange phát triển từ một quận lỵ nhỏ ở ngã tư đường thành một thị trấn quan trọng trong khu vực vào giữa thế kỷ19 .