Glenanna tọa lạc trên một vị trí nổi bật trên phố Main ở thị trấn tòa án Floyd và Khu lịch sử Floyd; ngôi nhà theo phong cách Phục hưng Hy Lạp 1849 đồ sộ này được xây dựng cho Tazewell Headen bởi Henry Dillon, một nghệ nhân bậc thầy đến từ Ireland. Con rể của Headen, luật sư của khối thịnh vượng chung và biên tập viên báo Henry Lane, sau đó đã thừa kế tài sản và định cư tại đó. Sau cái chết của Lane trong Nội chiến, Tiến sĩ John Stuart, anh trai của Tướng Liên minh miền Nam JE B Stuart, đã thuê Glenanna. Để phù hợp với phong cách của ngôi nhà, cổng Ionic hai tầng, một tầng đồ sộ có mái che và ban công nhỏ ở tầng hai đã được vợ góa của Tiến sĩ Thomas Howard, một bác sĩ phẫu thuật thời Nội chiến, người đã mua ngôi nhà vào 1870, thêm vào vào đầu thế kỷ 20 . Những tài sản còn sót lại của Glenanna từ thời tiền chiến bao gồm một nhà bếp, lò hun khói và một cơ sở sản xuất sữa.