Thị trấn Chatham từng là quận lỵ của Hạt Pittsylvania kể từ 1777 và là trung tâm thương mại cho vùng nông thôn xung quanh của Southside Virginia giàu thuốc lá. Khu lịch sử Chatham tuyến tính bao gồm các tòa nhà quản trị của quận, các tòa nhà thương mại có niên đại từ cuối thế kỷ19đến giữa thế kỷ20và các khu dân cư được xây dựng từ 1807 đến 1950. Bao gồm trong quận là Tòa án Địa danh Lịch sử Quốc gia 1853 Pittsylvania County, hơn 60 tòa nhà thương mại và một số dinh thự phong cách cao cấp. Số lượng và chất lượng của các tòa nhà này phản ánh sự thịnh vượng của Chatham với tư cách là thủ phủ của quận lớn nhất ở Virginia. Chatham vẫn tương đối không thay đổi kể từ khi Thế chiến II kết thúc. Ranh giới thị trấn về cơ bản tuân theo cùng một đường do Đại hội đồng xác định vào cuối thế kỷ 19và dân số không thay đổi đáng kể kể từ thời điểm đó.