Được xây dựng vào 1900, Nhà tù cũ của Quận Caroline, tọa lạc tại Khu lịch sử Bowling Green, là một ví dụ về hình thức nhà tù phổ biến trước đây nhưng hiện nay hầu như đã biến mất khỏi các khu vực nông thôn nơi chúng xuất hiện vào cuối những năm 1800và đầu những năm 1900 . Được thiết kế bởi Công ty sản xuất và xây dựng Pauly Jail tại St. Louis, công ty cũng cung cấp các thanh chắn nhà tù đúc sẵn, phụ kiện và các thành phần thép khác, Old Jail là tòa nhà theo phong cách Phục hưng Thuộc địa, cao hai tầng, mái hông, nằm ở rìa quảng trường tòa án.

Nhà tù cũ có ý nghĩa quan trọng trên toàn quốc vì là nơi cảnh sát trưởng quận đã giam giữ Richard và Mildred Loving, một cặp vợ chồng kết hôn khác chủng tộc, sau khi ông bắt giữ họ vào sáng sớm ngày 17 tháng 7, 1958. Bị buộc tội vi phạm Đạo luật toàn vẹn chủng tộc của Virginia ngày 1924, Richard Loving, một người da trắng, đã bị giam một đêm trong Nhà tù cũ; vợ ông, một phụ nữ da màu, đã bị giam bốn ngày bốn đêm trong phòng giam chật chội dành cho nữ ở tầng hai của nhà tù. Sau khi gia đình Loving nhận tội chung sống bất hợp pháp, tòa án đã tuyên án họ một năm tù nhưng đã hoãn thi hành án khi gia đình Loving đồng ý rời khỏi tiểu bang. Trong 1964, ACLU đã tiếp nhận biện hộ của Lovings và khởi xướng thủ tục phúc thẩm. Sau khi tòa án cấp cao hơn của Virginia duy trì bản án, Tòa án Tối cao Hoa Kỳ đã đồng ý thụ lý vụ án Loving kiện Virginia. Vào tháng 6 1967 Tòa án phán quyết rằng luật chống hôn nhân khác chủng tộc đã vi phạm các điều khoản bảo vệ bình đẳng và thủ tục tố tụng hợp pháp của 14Tu chính án thứ của Hiến pháp Hoa Kỳ. Phán quyết này khiến luật cấm kết hôn khác chủng tộc ở Virginia và 15 các tiểu bang khác trở nên vi hiến và không thể thi hành.

Đến 2019, mối quan hệ giữa Nhà tù Cũ với gia đình Loving đã tăng cường nỗ lực bảo tồn nhà tù, nơi đã đóng cửa vào 1968 khi Hội Lịch sử Caroline chuyển đổi tòa nhà thành không gian văn phòng và bảo tàng. Việc cải tạo đã loại bỏ các phòng giam bằng thanh thép ở tầng trệt nhưng tòa nhà vẫn giữ lại hầu hết kết cấu và mặt bằng lịch sử của nó và là lời nhắc nhở về tác động của một cặp đôi đối với lịch sử Dân quyền tại Hoa Kỳ.