Berryville ban đầu là một khu định cư ngã tư thuộc địa được gọi là Battletown. Nó được mở rộng vào đầu những năm 1800sau khi xây dựng các tuyến đường thu phí nối Berryville với tuyến thương mại giữa Winchester và Alexandria. Thị trấn trở thành quận lỵ khi Quận Clarke được thành lập từ Frederick vào năm 1836. Sự xuất hiện của Đường sắt Thung lũng Shenandoah vào 1879 đã đảm bảo vai trò của Berryville như một trung tâm xử lý và vận chuyển cho Thung lũng Shenandoah phía dưới. Khu lịch sử Berryville bảo tồn nhiều tòa nhà thương mại, dân cư, chính quyền, tôn giáo và công nghiệp gắn liền với hầu hết mọi thời kỳ phát triển của thị trấn. Những công trình này, đặc biệt là những ngôi nhà cổ gọn gàng nằm dọc những con phố dân cư rợp bóng cây, lưu giữ hình ảnh thị trấn nhỏ cổ điển của Mỹ. Những địa danh chính là tòa án 1836 và Nhà thờ Episcopal Grace theo phong cách Ý 1857 . Ngôi nhà 1810 Sarah Stribling, trước đây là Battletown Inn, và ngôi nhà Jonathan Smith liền kề, là những tòa nhà nổi bật của thời kỳ Liên bang trong Khu lịch sử Berryville.