Được thành lập bởi James Wood vào 1752, Winchester ban đầu là một cộng đồng nông nghiệp nhỏ và phát triển thịnh vượng với tư cách là quận lỵ của Quận Frederick và là một trung tâm thương mại tại ngã ba của một số đường thu phí. Vị trí chiến lược của thành phố tại Thung lũng Shenandoah đã góp phần vào sự tham gia của Winchester vào các cuộc chiến tranh Pháp và Ấn Độ, Cách mạng và Nội chiến. Từ thế kỷ 1870đến thế kỷ 1920 , cộng đồng này đóng vai trò là trung tâm thương mại và công nghiệp hàng đầu của Thung lũng. Vào thế kỷ thứ 20 , Winchester là trung tâm của ngành công nghiệp táo của Virginia. Khu lịch sử Winchester bao gồm khoảng bốn mươi lăm khối nhà thương mại và dân cư dọc theo các con phố được quy hoạch theo dạng lưới. Khu vực này đặc biệt giàu các tòa nhà gỗ bản địa, nhà đá và nhà phố Liên bang. Nơi đây còn tự hào có một bộ sưu tập quan trọng các tòa nhà thương mại thời Victoria và những dinh thự lớn. Trái tim của Khu lịch sử Winchester được đánh dấu bằng Tòa án Quận Frederick theo phong cách Phục hưng Hy Lạp 1840 .

Vào 2003, Nhà máy đan Lewis Jones tại 126 Phố North Kent đã được đưa vào danh mục của Khu lịch sử Winchester thông qua một đợt mở rộng ranh giới nhỏ. Tòa nhà gạch hai tầng, năm gian, có mái đầu hồi này được xây dựng trên nền đá vụn ngẫu nhiên và có mái đầu hồi gắn tường chắn là nhà máy bông duy nhất ở thành phố Winchester. Được thành lập vào 1895 bởi Lewis Jones, Sr. của Philadelphia và Albert Baker của Winchester, doanh nghiệp này sản xuất đồ lót và tất cho phụ nữ.
[VLR niêm yết: 12/4/2002; NRHP niêm yết: 2/20/2003]

Vào 2008, Khu lịch sử Winchester một lần nữa được mở rộng để bao gồm các tòa nhà phục vụ cho hoạt động xay bột, xưởng gỗ, nhà sản xuất sản phẩm gỗ, xưởng đúc, cũng như các hoạt động bán lẻ hàng tạp hóa, hàng khô, rượu, đồ nội thất, dụng cụ nông trại, phân bón và hạt giống. Một số nhà kho và tòa nhà lưu trữ được xây dựng cho mục đích sản xuất công nghiệp cũng được bao gồm.
[VLR niêm yết: 6/19/2008; NRHP niêm yết: 9/12/2008]

Việc ghi chép lại các tài sản trong ranh giới ban đầu của Khu lịch sử Winchester đã được thực hiện vào 2013. Cục Công viên Quốc gia đã chấp nhận bản cập nhật đề cử, thay đổi khoảng thời gian có ý nghĩa đối với quận thành phạm vi từ 1752 đến 1964 và bao gồm bản kiểm kê quận đã được sửa đổi.
[NRHP đã phê duyệt: 7/7/2014]

Một dự án mở rộng hoàn thành vào 2015 đã thêm khoảng 170 mẫu Anh vào Khu lịch sử Winchester và công nhận các khu phố lịch sử gắn liền với sự phát triển của Winchester, chủ yếu là các hành lang đường Amherst và Stewart, các khu dân cư liền kề và các khu vực của thị trấn thuộc địa ở phía nam của khu lịch sử. Khu vực mở rộng này cũng bao gồm Glen Burnie, Hawthorne và Old Town Spring, cả hai đều được liệt kê riêng trong sổ đăng ký quốc gia và tiểu bang.
[VLR niêm yết: 9/17/2015; NRHP niêm yết: 1/5/2016]

Tài liệu bổ sung đã được Cục Công viên Quốc gia chấp thuận vào 2022 để đưa “Phố cổ lịch sử Winchester” vào làm tên thay thế cho Khu lịch sử Winchester.  Một trang bìa mới đã được thêm vào mặt trước của đề cử 1979-1980 ban đầu.
[NRHP đã phê duyệt: 5/17/2022]