Kiến trúc sư Charles M. Robinson của Richmond đã thiết kế Trường Matthew Whaley, hoàn thành vào năm 1930, theo một sự chuyển thể hạn chế theo phong cách Phục hưng Georgia ưa thích của ông. Nằm ở cuối đường Nassau, liền kề với Cung điện Thống đốc được xây dựng lại ở thành phố Williamsburg, tòa nhà trường hoành tráng này nhanh chóng trở thành một địa danh địa phương có tầm quan trọng kiến trúc đáng kể. Tòa nhà hình chữ U là tòa nhà thứ ba trong một loạt các trường học Williamsburg được đặt tên để tưởng nhớ Matthew Whaley (1696-1705). Bên ngoài tự hào có gạch Flemish-bond tinh xảo với các tiêu đề tráng men được trang trí bằng một đường viền hàng triệu, khung cửa và cửa sổ được đúc, và một mái đá phiến được đục bởi các đầu hồi, và trên cùng là một cặp mái vòm tráng men. Ngoại thất và nội thất chi tiết của Trường Matthew Whaley đã được bảo quản cẩn thận với ít thay đổi trong khi được cập nhật với mối quan tâm bất thường về tính toàn vẹn kiến trúc.