Khu lịch sử bãi biển Chesapeake, nằm ở góc tây bắc của Virginia Beach, là một trong những khu phố ven vịnh được thành lập sớm nhất vào thế kỷ 20tại nơi khi đó là Quận Princess Anne (nay là thành phố Virginia Beach) và vẫn giữ được bố cục và đặc điểm lịch sử của nó. Mặc dù nằm ở vị trí bãi biển ven vịnh, bãi biển Chesapeake không phát triển thành khu nghỉ dưỡng thương mại có khách sạn và các tiện nghi khác. Thay vào đó, cộng đồng này vẫn chủ yếu là dân cư với chỉ một số ít doanh nghiệp thương mại do người dân địa phương sở hữu. Bản sắc nhân tạo của khu vực lịch sử được tăng cường và chịu ảnh hưởng bởi môi trường tự nhiên và các vùng nước gần đó, bao gồm Vịnh Chesapeake và Hồ Pleasure House, ảnh hưởng đến vị trí và bố cục vật lý của cộng đồng. Danh tiếng của bãi biển Chesapeake là một cộng đồng 'nhà nghỉ ven biển' dân cư trái ngược với khu nghỉ mát ven biển gần đó có các khách sạn và các doanh nghiệp khác phục vụ cho khách du lịch. Khu lịch sử bãi biển Chesapeake vẫn giữ nguyên sơ đồ đường phố dạng ô lưới và là một trong những ví dụ cuối cùng còn sót lại về cộng đồng nhà gỗ ven biển có mật độ cao, khiến nơi đây trở nên hiếm có giữa các khu phố trong thành phố.