Nhìn ra bờ biển Virginia Beach từ 1927, Khách sạn Cavalier là tòa nhà mang tính biểu tượng nhất trong thành phố, đại diện cho sự phát triển của thành phố từ một thị trấn ven biển yên bình thành một khu nghỉ mát bãi biển nổi tiếng toàn quốc. Là một ví dụ tuyệt vời về kiến trúc Phục hưng cổ điển lấy cảm hứng từ phong cách Jefferson, đây là khách sạn ven biển cuối cùng được xây dựng trước Thế chiến thứ II trong thành phố. Là hiện thân của kỷ nguyên xa hoa “Những năm 20 sôi động” và lượng khách hàng thượng lưu, Cavalier Hotel tạo nên sự khác biệt so với các khách sạn lớn khác cùng thời nhờ vị trí đắc địa nhìn ra Đại Tây Dương và sự thống trị của mình đối với thị trấn nhỏ Virginia Beach khi đó. Trong Thế chiến II, Hải quân đã sử dụng khách sạn này làm trường đào tạo radar. Sau chiến tranh, Khách sạn Cavalier được mở cửa trở lại với vai trò là một khách sạn nghỉ dưỡng.