Khu lịch sử Highland Park Plaza đại diện cho thời kỳ Tái thiết và Phát triển (1866–1916), khi Highland Park được thành lập và sự phát triển thương mại và dân cư đã biến nơi đây từ một vùng nông thôn bán phát triển thành một vùng ngoại ô Richmond đông đúc. Nằm trên một dãy núi rộng ở phía bắc trung tâm thành phố Richmond, Highland Park Plaza là điển hình cho mô hình định cư lịch sử của Richmond dọc theo các dãy núi và khe núi xa xôi. Địa lý của Richmond đã hạn chế sự mở rộng ban đầu về phía bắc vào Quận Henrico, một khu vực có nhiều trang trại và là nơi ở của các thương gia và chính trị gia giàu có ở thành phố. Tuy nhiên, với sự ra đời của hệ thống giao thông công cộng hiệu quả, khu vực Highland Park Plaza ngày nay đã được phát triển, cũng như các dãy đất khác giữa thành phố và vùng đất nông nghiệp của quận. Khu vực Plaza được đặc trưng bởi những gò đất nông và khe núi nhỏ với những ngôi nhà dành cho một gia đình. Tất cả trừ 27 trong số 733 nguồn tài nguyên chính đóng góp ngày nay đều là bất động sản trong nước bao gồm sáu tòa nhà chung cư và 40 nhà ở thông tầng. Ngoài ra, khu vực lịch sử này còn có hai nhà thờ, 13 tòa nhà thương mại, năm trạm dịch vụ, một trạm cứu hỏa và một tòa nhà giải trí. Một giai đoạn quan trọng khác kéo dài từ 1931 đến 1946, khi một số công trình mới được xây dựng và mặt tiền của một số tòa nhà thương mại được hiện đại hóa khi các chủ doanh nghiệp trong thành phố ứng phó với cuộc Đại suy thoái và thời kỳ hậu Thế chiến II. Highland Park được sáp nhập vào Richmond vào 1914.