Một ngọn đèn tạm thời để hướng dẫn tàu thuyền vào Hampton Roads đã có ở Old Point Comfort từ sớm nhất là 1774. Nhận thấy sự cần thiết của một hướng dẫn điều hướng tại địa điểm này, Đại hội đồng Virginia vào 1798 đã chuyển vấn đề này tới chính quyền liên bang nhằm mục đích thiết lập một ngọn hải đăng cố định. Cấu trúc đa giác thon hiện tại được hoàn thành vào 1802, mười bảy năm trước khi việc xây dựng Pháo đài Monroe bắt đầu. Được xây dựng bằng đá sa thạch sơn trắng, công trình nhỏ này đã được sử dụng thường xuyên kể từ khi hoàn thành, đóng vai trò là công cụ hỗ trợ định hướng 24/24. Ngọn hải đăng Old Point Comfort, cùng với Pháo đài Monroe, được quản lý bởi chính quyền Liên bang trong suốt Nội chiến. Bên cạnh là nơi ở của người giữ ngọn hải đăng, một công trình kiến trúc đơn giản theo phong cách Nữ hoàng Anne, được xây dựng vào khoảng năm 1800. 1890, nơi có người trông coi cho đến 1973, khi ánh sáng được tự động hóa.