Khu lịch sử Chesterfield Highlands là một trong những vùng ngoại ô lớn nhất và được quy hoạch sớm nhất tại thành phố Colonial Heights. Thành phố này ra đời sau khi Tuyến đường sắt liên đô thị Richmond-Petersburg được đưa vào sử dụng vào đầu thế kỷ 20 , nhanh chóng biến đổi "những vùng cao" dọc bờ bắc sông Appomattox từ đất nông nghiệp thành một thị trấn ngoại ô. Quay trở lại các kế hoạch được vạch ra trong 1916, Chesterfield Highlands hình thành trong khoảng từ 1920 đến 1940, khi hầu hết các ngôi nhà ở đây được xây dựng theo thiết kế chịu ảnh hưởng của phong trào Craftsman và nhiều kiểu nhà lắp ghép lấy cảm hứng từ các danh mục cửa hàng như Sears và Roebuck. Sau Thế chiến II, từ 1945 đến 1954 , Khu lịch sử Cao nguyên Chesterfield tiếp tục được lấp đầy bằng những ngôi nhà khiêm tốn lấy cảm hứng từ phong cách hậu chiến phổ biến.