Trải dài qua tám quận, Skyline Drive nổi tiếng thế giới là minh chứng cho phong trào bảo tồn, giải trí ngoài trời công cộng và quy hoạch khu vực đang phát triển, trở thành dấu ấn của chính sách liên bang New Deal vào những năm 1930 . Ý tưởng về một xa lộ ngắm cảnh dọc theo đỉnh dãy núi Blue Ridge ở Công viên quốc gia Shenandoah lần đầu tiên được đề xuất vào 1924 và được William Carson, chủ tịch có ảnh hưởng của Ủy ban Bảo tồn và Phát triển Virginia, thúc đẩy. Harvey Benson, kiến trúc sư cảnh quan của Cục Công viên Quốc gia, đã cung cấp thiết kế ban đầu cho xa lộ dài 105dặm. Mô tả về kế hoạch này, Benson cho biết: “Đường được trải nhựa và bằng phẳng, có độ dốc dễ chịu và những khúc cua rộng, mở ra quang cảnh vô số những đỉnh núi cao chót vót, khe núi có rừng và những mô hình chắp vá của các trang trại trong thung lũng.” Với hơn 4,000 công nhân, dự án kỹ thuật và cảnh quan đồ sộ này, cùng nhiều tòa nhà liên quan, đã được hoàn thành vào 1939.

Việc bổ sung ranh giới 1997 vào Khu lịch sử Skyline Drive đã đưa vào khu vực hiện tại khoảng 180 mẫu Anh đất và khoảng 147 tài nguyên nằm trong năm khu vực phát triển của Công viên quốc gia Shenandoah. Hầu hết các khu vực của công viên được đề cử này đều được thiết kế và xây dựng như một phần của Kế hoạch tổng thể của Cục Công viên Quốc gia có niên đại từ giữa đến cuối những năm1930 . Chúng bao gồm các khu vực giải trí dành cho du khách đến công viên (khu dã ngoại, khu cắm trại, nhà nghỉ/khu nhà gỗ, ven đường) và các khu vực tiện ích, dân cư và hành chính dành cho nhân viên công viên. Hầu hết các tòa nhà đóng góp vào việc mở rộng quận được xây dựng vào giữa những năm1930đến đầu những năm1940và được thiết kế theo phong cách Rustic
[VLR được niêm yết: 7/2/1997; NRHP được niêm yết: 9/19/1997]

Vào 2003, ranh giới của Khu lịch sử Skyline Drive đã được mở rộng để bao gồm ba khu vực riêng biệt: Skyland, Lewis Mountain và Big Meadows. Skyland, ban đầu được George Freeman Pollock thành lập như một khu cắm trại nghỉ dưỡng tư nhân vào cuối những năm 1880 , hiện nay được sử dụng làm cơ sở giải trí, lưu trú và dịch vụ cho du khách đến công viên. Nơi đây vẫn giữ được những nét kiến trúc từ mỗi thời kỳ phát triển, bao gồm bộ sưu tập kiến trúc mộc mạc phản ánh truyền thống xây dựng bản địa của cư dân đầu tiên ở Blue Ridge Mountain. Lewis Mountain, được phát triển thành một cơ sở giải trí và cắm trại tách biệt dành cho người Mỹ gốc Phi, có những cabin mộc mạc giản dị và một cửa hàng cắm trại, ban đầu được dùng làm nhà nghỉ của cơ sở. Được xây dựng bởi Quân đoàn Bảo tồn Dân sự (CCC), Núi Lewis mở cửa vào mùa hè năm 1939, nhưng sau đó đóng cửa vào 1942 do Thế chiến thứ II. Cơ sở và công viên mở cửa trở lại vào 1946 và được tích hợp hoàn toàn vào năm sau. Big Meadows, một đồng cỏ mở theo truyền thống, là không gian mở lớn nhất trong ranh giới của công viên và là địa điểm cắm trại CCC ban đầu. Một khu vực không có cây cối rộng khoảng 130 mẫu Anh, vùng đất này đã tiết lộ bằng chứng khảo cổ học cho thấy người Mỹ bản địa đầu tiên có thể đã khai hoang một phần đất để khuyến khích chăn thả gia súc. Chia đôi Big Meadows là Đường Rapidan, dẫn đến Trại Rapidan (sau này gọi là Trại Hoover), một trại câu cá nhỏ và nơi nghỉ dưỡng do Tổng thống và Bà Herbert Hoover thành lập vào 1931.
[VLR được niêm yết: 6/18/2003; NRHP được niêm yết: 12/5/2003]

Tại 2008, Skyline Drive, cùng với các điểm quan sát, lề đường, khu vực dã ngoại, khu cắm trại và khu vực phát triển liền kề, đã được công nhận là Di tích Lịch sử Quốc gia.  Đường Skyline Drive có ý nghĩa quan trọng trên toàn quốc do vai trò then chốt của nó trong lịch sử hệ thống công viên quốc gia và sự phát triển của thiết kế đường trong công viên, các chính sách liên bang về bảo tồn và giải trí, cũng như các biện pháp hỗ trợ việc làm của Chính sách kinh tế mới. Nơi đây cũng có ý nghĩa quan trọng trên toàn quốc vì thể hiện mẫu mực các nguyên tắc và thông lệ trong thiết kế đường bộ, cảnh quan tự nhiên hóa và thiết kế kiến trúc mộc mạc của Cục Công viên Quốc gia, đồng thời là minh chứng cho công tác bảo tồn cảnh quan của Quân đoàn Bảo tồn Dân sự. Được thiết kế như xương sống của Công viên Quốc gia Shenandoah, Skyline Drive cũng minh họa các nguyên tắc thiết kế cảnh quan tự nhiên do Cục Công viên Quốc gia thúc đẩy cho công trình tại các công viên và đường cao tốc cấp tiểu bang và quốc gia vào đầu thế kỷ 20 .