Tòa nhà cốt lõi của quần thể được bảo trì hoàn hảo tại Greenwood là một ngôi nhà hình chữ I trang nghiêm nhưng giản dị được xây dựng vào khoảng năm 1890. 1820 trên bất động sản được Thomas Macon chuyển nhượng vào 1818 cho con gái ông là Lucy, vợ của Ruben Conway. Gia tộc Macons và Conways đều là những gia tộc có địa vị nổi tiếng tại địa phương và là họ hàng của James Madison, người sống tại Montpelier gần đó. Mặc dù được mở rộng vào năm 1850 bằng cách thêm một cánh hai tầng và sau đó là một nhà bếp và gara hiện đại, nhưng phần ban đầu của Greenwood vẫn không thay đổi nhiều. Nội thất bên trong vẫn giữ nguyên nét trang trí đơn giản của thời kỳ Liên bang. Một tòa nhà phụ ban đầu nằm giữa một cụm các công trình sau này nhưng có kiến trúc tương đồng. Giống như nhiều ngôi nhà lịch sử khác ở Quận Cam, Greenwood được thiết kế cẩn thận để tận dụng tầm nhìn toàn cảnh tuyệt đẹp ra Dãy núi Blue Ridge. 111 mẫu Anh còn lại của khu đất bảo tồn được tính toàn vẹn của bối cảnh Greenwood trong Khu lịch sử nông thôn Madison-Barbour.