Được bao quanh bởi núi non và đất nông nghiệp, ngôi làng Lovingston ban đầu được quy hoạch vào năm 1809 làm trụ sở chính quyền ở trung tâm địa lý của Quận Nelson. Sự phát triển của ngôi làng diễn ra đều đặn nhờ các hoạt động của tòa án quận và sự mở rộng đáng kể lưu lượng giao thông dọc theo tuyến đường từ Charlottesville đến Lynchburg. Sự định cư và phát triển tập trung xung quanh tòa án và dọc theo phố Front, nơi có nhiều xe ngựa đi qua. Kết quả cuối cùng là một mô hình phát triển kép khác biệt so với hầu hết các khu định cư tại tòa án ở Virginia. Lovingston tiếp tục phát triển theo cách đó trong suốt thế kỷ 20cho đến khi Front Street, trung tâm thương mại, bị bỏ qua bởi Tuyến đường Hoa Kỳ mở rộng 29 vào 1961. Phản ánh lịch sử của thị trấn, Khu lịch sử Lovingston rộng 224mẫu Anh chứa đựng bộ sưu tập đa dạng các tòa nhà thương mại và phong cách kiến trúc nhà ở—kiểu bản địa, Liên bang, Ý, Phục hưng Thuộc địa và Thợ thủ công—cũng như 1809 tòa thị chính, tòa án, ba nhà thờ, năm quán rượu-khách sạn, một nhà hát, một cửa hàng đóng thùng, bưu điện, ngân hàng và 1823 nhà tù do Thomas Jefferson thiết kế.