James Monroe bắt đầu xây dựng dinh thự Oak Hill của mình tại Quận Loudoun vào khoảng thời gian 1820 và 1823, và sống ở đây sau khi hết nhiệm kỳ tổng thống cho đến 1830, một năm trước khi ông qua đời. Để thiết kế công trình này, Monroe đã tìm kiếm ý tưởng từ cả Thomas Jefferson và James Hoban, kiến trúc sư của Nhà Trắng. Ngôi nhà được xây dựng bởi thợ xây địa phương William Benton. Đặc điểm kiến trúc nổi bật của nó là cổng vào năm tầng khác thường. Oak Hill được Lafayette ghé thăm vào năm 1825 trong chuyến công du nước Mỹ của ông và chính tại đây Monroe đã làm việc để soạn thảo Học thuyết Monroe. Di sản này đã được gia đình thừa kế sau khi Monroe qua đời. Ngôi nhà được mở rộng diện tích vào năm 1922 bằng cách mở rộng các cánh và thêm các cổng vào cuối trong thời gian ông và bà Frank C. Littleton sở hữu. Vẫn là nơi ở riêng, nơi ở lịch sử này là tượng đài phù hợp cho vị tổng thống cuối cùng của “Triều đại Virginia”.