Cumberland Gap, nằm ở cực tây của tiểu bang, trong nhiều thế kỷ là tuyến đường chính đi qua dãy núi Allegheny về phía tây và phía nam. Chứng kiến sự di chuyển của con người từ thổ dân da đỏ đến con người hiện đại, khoảng cách này đóng vai trò quan trọng trong quá trình bành trướng về phía tây. Sau khi Tiến sĩ Thomas Walker phát hiện ra khoảng trống ở 1750, những người tiên phong đã mạo hiểm đi qua đó để tìm kiếm những vùng đất màu mỡ và địa điểm săn bắn lý tưởng ở Kentucky, Tennessee và nhiều nơi khác. Những người tiên phong như Daniel Boone cuối cùng đã thiết lập được một tuyến đường an toàn được gọi là Đường hoang dã. Trong những năm 1790 , có tới hàng trăm người định cư mỗi ngày đi qua khoảng trống này để đến một cuộc sống mới. Cumberland Gap được cả hai bên củng cố vững chắc trong Nội chiến nhưng ít khi có hành động gì xảy ra. Những tàn tích của công sự vẫn còn tồn tại dọc theo con đường mòn tuyệt đẹp. Quận này bao gồm các phần Virginia của Công viên Lịch sử Quốc gia Cumberland Gap trải dài tới Kentucky và Tennessee.
[NRHP Chỉ được liệt kê – 1993 và 1997 sửa đổi được đính kèm vào đề cử 1978 ]