Vào khoảng 1780 1890, Thiếu tá Francis Boykin đã mua một ngôi nhà có1760 phòng ngủ và tầng hầm trên một đồn điền rộng 400mẫu Anh, khu đất hiện là Tòa án Quận Isle of Wight. Boykin đã mở một quán rượu trong ngôi nhà đó và đóng vai trò quan trọng trong việc thúc đẩy quận di dời tòa án hiện tại từ Smithfield đến khu đất này và xây dựng các tòa nhà tòa án đầu tiên tại đó. Bắt đầu từ các cuộc họp và tụ họp xã hội được tổ chức tại Boykin's Tavern, cho đến các hoạt động thường ngày của tòa án trong hơn 200 năm, khu phức hợp tòa án đã phát triển đồng thời trở thành trung tâm của đời sống công dân và xã hội. Khu phức hợp hiện bao gồm bốn tòa nhà: (1) Quán rượu Boykin theo phong cách Liên bang và thuộc địa, được mở rộng vào khoảng 1805 và 1815, với những thay đổi khác tại 1902; (2) Tòa án theo phong cách Liên bang 1801 , là chủ đề của nhiều chiến dịch xây dựng, giữa 1815 và 1817, và tại 1903, và 1954, khi tòa án nhận được những thay đổi theo phong cách Phục hưng Thuộc địa, và 1987, khi tòa nhà được mở rộng thêm hai tầng; (3) Văn phòng Thư ký theo phong cách Liên bang 1820 ban đầu khiêm tốn, được mở rộng vào 1822 và gần như tăng gấp đôi vào 1937; và (4) Tòa nhà Quản lý Trường học theo phong cách Phục hưng Thuộc địa, được xây dựng vào 1960 với mặt ngoài bằng gạch liên kết Flemish. Khu phức hợp này cũng tự hào có hai đài tưởng niệm: Một đài tưởng niệm Liên minh miền Nam, được dựng lên vào năm 1905 bởi Liên hiệp các con gái của Liên minh miền Nam và nằm trong một Vòng tròn màu xanh lá cây, Đài tưởng niệm; và một tấm bia bằng đồng gắn trên một phiến đá granit mà Ủy ban Jamestown của quận đã dựng lên và đặt trước tòa án vào năm 1957. Một bức tường gạch được xây dựng vào 1937 để ngăn cách tòa án xanh ban đầu với Monument Circle cũng mở rộng danh sách các nguồn tài nguyên lịch sử của khu phức hợp. Từ khởi đầu giản dị trong bối cảnh nông thôn như một quận lỵ cho đến cảnh quan trang trọng và đặc biệt hơn vào đầu thế kỷ20 , Khu phức hợp Tòa án phản ánh kiến trúc dân sự của Thời kỳ đầu Quốc gia.