Giống như nhiều thị trấn tòa án ở Virginia, nguồn tài nguyên của Khu lịch sử Tòa án Cumberland phản ánh sự phát triển chậm của ngôi làng tòa án khi nơi này trở nên quan trọng như một trung tâm thương mại khu vực cho một vùng nông thôn. Nó phát triển từ một ngôi làng nhỏ sau khi được thành lập làm quận lỵ vào năm 1777, thành một cộng đồng thịnh vượng vào giữa thế kỷ20 . Sự phát triển tập trung vào US 60, tuyến đường giao thông chính qua làng. Việc xây dựng một tòa án mới đi kèm với việc ngôi làng được công nhận là quận lỵ, mặc dù tòa án này đã bị cháy ngay sau đó, vào năm 1783. Tòa án này đã được thay thế bằng tòa án gạch hiện tại giữa 1818 và 1821. Đáng chú ý là hồ sơ của quận được hoàn thiện kể từ khi thành lập vào 1749. Hiện nay, có thể tìm thấy nhiều phong cách kiến trúc khác nhau trên khắp ngôi làng, bao gồm phong cách Liên bang, Phục hưng Hy Lạp, Nữ hoàng Anne và phong cách Phục hưng La Mã chịu ảnh hưởng của Jefferson. Tòa nhà lâu đời nhất ở Khu lịch sử Tòa án Cumberland được xây dựng vào cuối thế kỷ18 . Đầu thế kỷ19chứng kiến sự phát triển ổn định, với giai đoạn phát triển mạnh mẽ hơn diễn ra vào cuối thế kỷ19đến đầu thế kỷ20sau khi xây dựng một phần Đường sắt Farmville và Powhatan.