Khu lịch sử nông thôn Bear's Den—được đặt tên theo một mỏm đá nhô ra đặc biệt có thể nhìn thấy trên sườn phía tây của dãy núi Blue Ridge—nằm dọc theo ranh giới của các quận Clarke và Loudoun. Khu vực này có những ngôi nhà và nhà nghỉ dưỡng tinh tế, những bức tường đá và một số ngôi nhà nông trại, nhiều ngôi nhà trong số đó cũng được xây dựng bằng đá. Nằm dọc theo khu vực miền núi nhìn ra Thung lũng Shenandoah về phía tây và Piedmont về phía đông, quận này thu hút những người giàu có, các nhà lãnh đạo chính trị, cũng như các nhà văn và nhạc sĩ trong giai đoạn từ 1890 đến giữa20thế kỷ, trong thời kỳ Washington, DC trỗi dậy như một trung tâm chính trị và xã hội đang phát triển. Nguồn gốc ban đầu của quận này chủ yếu bắt đầu từ 1874 khi chuyến tàu đầu tiên của Đường sắt Washington, Ohio và Western đến cộng đồng Round Hill, mặc dù những người nông dân nhận ra tiềm năng nông nghiệp của khu vực này đã định cư ở đó sớm hơn, bằng chứng là có một số cabin thời tiền chiến. Khi những cư dân giàu có ở khu vực Washington phát hiện ra khí hậu mát mẻ và cảnh quan ngoạn mục của khu vực này, họ đã đến đây để xây dựng những ngôi nhà mùa hè và cuối cùng định hình nên bản sắc của khu vực này như ngày nay.