Sau khi người nông dân John Gregory chuyển từ Quận Mecklenburg đến Quận Lunenburg, ông đã mua đất và xây dựng phần đầu tiên của ngôi nhà Woodburn hiện tại vào khoảng 1815. Khu đất Woodburn rộng hơn 168mẫu Anh, nằm trên Đường Meherrin River ở phía tây nam Lunenburg, vẫn thuộc quyền sở hữu của gia đình Gregory kể từ đó. Một ví dụ điển hình về ngôi nhà bản địa thời kỳ đầu của Quốc gia với các chi tiết theo phong cách Liên bang, ngôi nhà ban đầu là một tòa nhà khung một tầng rưỡi trên tầng hầm cao hơn, phản ánh nơi ở lớn của một nông dân có thu nhập trung bình khá. Khi gia đình và mức sống tăng lên, ngôi nhà cũng tăng theo. Gia đình đã thực hiện các phần mở rộng có thể là vào khoảng 1838 và 1890, và ở 1938 và 1997, tất cả đều bổ sung cho quy mô, hình thức và thiết kế của ngôi nhà bản địa ban đầu. Vào 1937, Cơ quan Quản lý Tiến độ Công trình đã khảo sát Woodburn như một phần trong Kho lưu trữ Lịch sử Virginia. Người khảo sát WPA đã ghi nhận các bản lề và đồ gỗ bên trong, đặc biệt là ở phòng ăn, khi đó nằm ở tầng hầm. Vào 1971, khi Ủy ban Di tích Lịch sử Virginia (nay là Bộ Tài nguyên Lịch sử Virginia) lập lại hồ sơ về bất động sản, một người khảo sát đã một lần nữa ghi nhận các bản lề và đồ gỗ, bao gồm cả "những bệ lò sưởi đẹp" và rằng nó đã được "khôi phục một cách đẹp đẽ". Bất động sản Woodburn cũng bao gồm hai địa điểm góp phần - nghĩa trang gia đình Gregory và địa điểm có hai ống khói đá bị sập - và một tòa nhà liên kết không rõ mục đích.