Các lực lượng định hình nên sự phát triển ban đầu của Khu lịch sử thương mại Toano có nguồn gốc từ 1881 và quá trình xây dựng “Mở rộng bán đảo” của Đường sắt Chesapeake & Ohio (C&O), thúc đẩy sự thịnh vượng của Toano và các vùng lân cận thông qua việc vận chuyển hàng hóa, con người và ý tưởng; và cho phép C&O đi qua toàn bộ chiều dài của Virginia. Trong khi đó, bằng cách cải thiện khả năng tiếp cận các thành phố phía bắc, tuyến đường sắt đã tạo ra một nền nông nghiệp mới theo định hướng thị trường tại Quận James City tập trung vào chăn nuôi bằng xe tải. Cuộc cách mạng này đã tạo ra hai hoạt động sản xuất mới - một nhà máy đóng thùng và một nhà máy đóng hộp - tại Toano để tạo điều kiện thuận lợi cho việc vận chuyển sản phẩm đến các chợ thành thị. Bắt đầu khoảng 1903, việc xây dựng một nhóm các tòa nhà thương mại mới, bao gồm một ngân hàng, ở Toano chứng tỏ sự sôi động của hoạt động kinh tế địa phương vào thời điểm đó. Mặc dù đường ray xe lửa và nhà ga đã được di dời vào 1906, ngày nay Khu thương mại lịch sử Toano vẫn tiếp tục phản ánh tác động của tuyến đường sắt đối với sự phát triển vật chất của cộng đồng.