Khu lịch sử trung tâm thành phố Mathews bao gồm một khu vực thường được gọi là làng Mathews Court House ở Quận Mathews và đã có người da đỏ Virginia sinh sống kể từ thời kỳ đầu của Rừng. Sự phát triển đáng kể của người Âu-Mỹ trong quận này bắt đầu vào khoảng 1775 và tăng tốc khi ngôi làng (khi đó được gọi là Westville) trở thành quận lỵ, sau khi Quận Mathews được thành lập từ Quận Gloucester vào 1791. Trong hai thế kỷ tiếp theo, Khu lịch sử trung tâm thành phố Mathews phát triển chậm rãi từ một ngôi làng và nền kinh tế nông nghiệp thành một thị trấn nhỏ. Người dân địa phương và doanh nhân đã đầu tư rất nhiều vào thị trấn trong suốt thời kỳ trước chiến tranh, dẫn đến dân số ngày càng tăng, lực lượng lao động đa dạng và các công trình được cải thiện đáng kể, bao gồm cả tòa án bằng gạch được xây dựng vào khoảng năm 1830. Sau Nội chiến, thị trấn và quận đã trải qua quá trình phục hồi chậm nhưng đến đầu thế kỷ 20 , trung tâm thành phố đã cung cấp nhiều dịch vụ bán lẻ, chuyên nghiệp và giải trí. Dân số chung của quận đã tăng chậm trong nửa sau của thế kỷ 20và do đó, Khu lịch sử trung tâm thành phố Mathews vẫn duy trì được bản sắc lịch sử của mình và không chứng kiến sự suy giảm đáng kể cũng như sự tái phát triển gây gián đoạn của nhiều khu vực trung tâm thành phố trên khắp Virginia.