Trường Woodlawn của Quận Carroll, một trong những cơ sở giáo dục lớn nhất và hoạt động lâu đời nhất của quận, đã giảng dạy cho tất cả các cấp học trong suốt chiều dài lịch sử, định hình nên nhiều thế hệ thanh thiếu niên của quận. Khuôn viên rộng 21mẫu Anh là nơi xây dựng trường trung học công lập đầu tiên của quận, hoàn thành vào 1908 và sau đó được kết hợp vào các phần mở rộng sau này. Nhà trường đã thêm một ngôi nhà kinh tế gia đình cho các lớp học bắt đầu vào 1916 và một tòa nhà nông nghiệp phía sau trường để phục vụ cho các khóa học nông nghiệp nghề đầu tiên của tiểu bang vào 1917, một phần của chương trình giáo dục nông nghiệp liên bang. Theo thời gian, khoa nông nghiệp đã cung cấp hướng dẫn về quản lý trang trại, trồng trọt, bón phân, kiểm soát xói mòn, chăm sóc vật nuôi, bảo trì và xây dựng tòa nhà, tất cả đều là những chủ đề cực kỳ quan trọng ở một vùng nông thôn có nền kinh tế nông nghiệp. Chương trình giảng dạy về nông nghiệp của trường đã mang lại năng suất nông trại cao hơn ở Quận Carroll, cũng như đa dạng hóa cây trồng và đầu tư đáng kể vào sản xuất sữa và thịt bò. Việc cung cấp nhiều khóa học học thuật và nghề nghiệp tại Trường Woodlawn đã thúc đẩy tỷ lệ ghi danh và tốt nghiệp khi thế kỷ 20tiếp diễn và dẫn đến việc mở rộng ngôi trường gạch ban đầu 1908 hai tầng theo phong cách cổ điển vào 1937, 1953, 1962 và 1974 để phù hợp với chương trình giảng dạy thay đổi và sự gia tăng số lượng học sinh. Trường Woodlawn hoạt động như trường trung cấp lớn nhất trong bốn trường trung cấp của Quận Carroll cho đến 2013, khi trường đóng cửa.