Ranh giới của Khu lịch sử trung tâm thành phố Gloucester kéo dài theo chiều thẳng đứng ở hai bên phố Main tại Tòa án Gloucester.  Ban đầu được thành lập với tên gọi là Thị trấn Botetourt vào năm 1769, Tòa án Gloucester có nguồn gốc từ một trong những tòa án đầu tiên của Virginia, được thành lập lần đầu tiên tại địa điểm này vào khoảng năm 1680.  Điểm neo về mặt địa lý và kiến trúc nằm ở đầu phía tây của quận tại Khu lịch sử Quảng trường Tòa án Quận Gloucester, tập trung xung quanh tòa án theo phong cách Georgia (tòa án thứ ba của quận, được xây dựng vào 1766). Khu dân cư và thương mại lịch sử ở trung tâm thành phố tạo nên phần còn lại của Khu lịch sử trung tâm thành phố Gloucester có niên đại chủ yếu từ thế kỷ 19và 20 .  Hai bất động sản được niêm yết riêng biệt làm nổi bật phần phía đông của phố Main trong quận: Câu lạc bộ Phụ nữ Gloucester và Nhà TC Walker.