Trường Douglas, thường được gọi là Trường trung học Douglas và hiện được gọi là Trung tâm học tập cộng đồng Douglas, tọa lạc trên phố North Kent ở Thành phố Winchester. Tòa nhà gạch một tầng theo phong cách Phục hưng Thuộc địa được xây dựng vào năm 1927 dành cho sinh viên người Mỹ gốc Phi của thành phố. Ngôi trường được xây dựng một phần từ số tiền thu được từ quỹ tín thác tư nhân do Thẩm phán John Handley của Scranton, Pennsylvania để lại cho thành phố, và được thiết kế bởi kiến trúc sư RV Long, người đã sử dụng bản thiết kế khán phòng trung tâm do Sở Giáo dục Virginia phát triển. Là một học viện được cộng đồng người da đen ở Winchester trân trọng, Trường Douglas là trường học duy nhất dành cho người Mỹ gốc Phi của thành phố từ 1927 đến 1966, khi chính sách hòa nhập trường học được thiết lập.