Trường trung học cơ sở Anna P. Bolling được xây dựng vào 1926 trong giai đoạn phát triển xây dựng trường công lập ở Virginia. Kiến trúc sư Charles M. Robinson là người rất năng nổ trong việc thiết kế các tòa nhà giáo dục —tiểu học, trung học và đại học—trên khắp tiểu bang. Anna Peyton Bolling, người mà ngôi trường được đặt theo tên, là thành viên của một gia đình nổi tiếng ở Petersburg và từng là hiệu trưởng của Trường trung học Petersburg từ 1876-1907. Mức độ tinh tế về kiến trúc của Trường Bolling cho thấy tầm quan trọng ngày càng tăng của giáo dục công trong hai thập kỷ đầu tiên của thế kỷ 20 . Là một ví dụ ấn tượng về phong cách Phục hưng lần thứ hai, ngôi trường có ngoại thất đẹp mắt với cổng hình bán nguyệt ba tầng, nội thất được trang bị đầy đủ với sàn gạch terrazzo và tường ốp gạch men khắp nơi. Ngôi trường này đóng vai trò là trường trung học cơ sở cho đến cuối những năm 1960 .