Khu lịch sử trung tâm thành phố Waynesboro bao gồm khu vực trung tâm lịch sử của thành phố Waynesboro. Được quy hoạch vào năm 1798, khu trung tâm thành phố đã phát triển thành nơi kinh doanh và sinh sống trong suốt thế kỷ 19 . Tòa nhà còn sót lại sớm nhất của quận là Nhà Casper Coiner được xây dựng vào khoảng 1806 ; tuy nhiên, hầu hết các tòa nhà trong quận là các tòa nhà thương mại có niên đại từ cuối thế kỷ19và đầu thế kỷ20 . Sau sự bùng nổ phát triển vào khoảng 1890, khu trung tâm thành phố được mở rộng và đến giữa thế kỷ20 , các cửa hàng, ngân hàng, khách sạn và các tòa nhà khác tập trung dọc theo Phố chính và Đại lộ Wayne, những con đường chính của thị trấn. Một số tòa nhà có ý nghĩa kiến trúc quan trọng là những địa danh nổi tiếng trong quận, bao gồm Ngân hàng Quốc gia đầu tiên theo phong cách Phục hưng Cổ điển 1908-09 , Tòa nhà LB & B theo phong cách Nghệ thuật trang trí 1929 và Khách sạn General Wayne theo phong cách Phục hưng Thuộc địa 1937-38 . Gồm 60 tòa nhà, Khu lịch sử trung tâm thành phố Waynesboro vẫn giữ được vị thế là trung tâm thương mại của thành phố.