Khu lịch sử trung tâm thành phố Waynesboro bao gồm trung tâm lịch sử của thành phố Waynesboro. Nằm ở vị trí 1798, trung tâm thành phố đã phát triển thành một nơi kinh doanh và nhà ở trong suốt thế kỷ 19. Tòa nhà sớm nhất còn sót lại của quận là Nhà Casper Coiner 1806; tuy nhiên, hầu hết các tòa nhà trong quận là các tòa nhà thương mại có niên đại từ cuối thế kỷ19và đầu thế kỷ20. Sau sự bùng nổ phát triển xung quanh 1890, trung tâm thành phố mở rộng và vào giữa thế kỷ20, các cửa hàng, ngân hàng, khách sạn và các tòa nhà khác đông đúc dọc theo Phố Chính và Đại lộ Wayne, những con đường chính của thị trấn. Một số tòa nhà quan trọng về mặt kiến trúc là những địa danh trong quận bao gồm Ngân hàng Quốc gia thứ nhất theo phong cách phục hưng cổ điển 1908-09, Tòa nhà 1929 Art Deco LB & B và 1937-38 Colonial Revival General Wayne Hotel. Chứa các tòa nhà 60, Khu Lịch sử Trung tâm Waynesboro vẫn giữ được vị thế là trung tâm thương mại của thành phố.