Khu lịch sử Oaklette phát triển vào đầu thế kỷ 20sau khi tuyến xe điện được mở rộng từ Norfolk đến các vùng ngoại ô nông thôn hơn. Được bao bọc bởi Indian River và Indian River Road, Oaklette phát triển trên tuyến đường chính nối liền thị trấn lịch sử Berkley và nơi khi đó là Quận Princess Anne (nay là thành phố Virginia Beach). Cộng đồng này ban đầu được phát triển bởi một nhóm các nhà đầu tư bắt đầu từ 1905 và có những ngôi nhà gia đình lớn dọc theo bờ sông. Khu vực này tiếp tục phát triển cho đến Thế chiến thứ nhất, khi tuyến xe điện ngừng hoạt động ở khu vực này. Chiến tranh đã mang đến nhu cầu về nhà ở nhiều hơn trong khu vực, dẫn đến sự bùng nổ xây dựng những ngôi nhà nhỏ theo phong cách thợ thủ công và Phục hưng Thuộc địa trên các lô đất không giáp biển. Khu vực này lại chứng kiến quá trình xây dựng sau Thế chiến thứ II với những ngôi nhà theo phong cách trang trại bằng gạch. Khu lịch sử Oaklette có diện tích 80 mẫu Anh và nằm trong ranh giới của thành phố Chesapeake.