Khu lịch sử Chesterfield Heights ban đầu được Tập đoàn Chesterfield Syndicate quy hoạch vào 1904 như một vùng ngoại ô dân cư cao cấp tại thành phố Norfolk. Khu phố này được quảng cáo là có nhiều tiện ích, diện tích lô đất hấp dẫn và yêu cầu xây dựng nghiêm ngặt. Ban đầu nhắm đến cư dân thuộc tầng lớp thượng lưu, Chesterfield Heights buộc phải thu hẹp diện tích lô đất trong những năm diễn ra Thế chiến thứ nhất do sự cạnh tranh giữa các khu dân cư ngoại ô ngày càng tăng; do đó Chesterfield Heights bắt đầu thu hút nhiều cư dân có thu nhập trung bình hơn. Cộng đồng này có những ngôi nhà với nhiều phong cách khác nhau, phong cách đầu tiên là phong cách Nữ hoàng Anne và Phục hưng đồ sộ với nhiều đồ trang trí, cho đến những ngôi nhà gỗ nhỏ khiêm tốn theo phong cách Thợ thủ công xuất hiện sau 1914. Hiện nay bao gồm cộng đồng lịch sử tách biệt Riverside lân cận, Khu lịch sử Chesterfield Heights kể lại câu chuyện về sự phát triển vùng ngoại ô ở Norfolk trong những năm đầu của thế kỷ 20 .