John D. Rockefeller, Jr.—người có tầm nhìn xa và là nguồn lực tài chính trong việc thành lập Colonial Williamsburg—đã hỗ trợ việc lập kế hoạch và xây dựng các khu thương mại nằm trong Khu lịch sử Merchants Square và Resort. Rockefeller hình dung Merchants Square sẽ là khu vực bán lẻ và dịch vụ hiếu khách dành cho du khách đến Colonial Williamsburg, nằm ngay cạnh đó. Merchants Square cũng là địa điểm mới cho nhiều cửa hàng và văn phòng ở trung tâm thành phố được chuyển ra khỏi Khu lịch sử Thuộc địa Williamsburg sau quá trình trùng tu. Giai đoạn quan trọng của quận này kéo dài từ 1927, khi Rockefeller và các kiến trúc sư của ông bắt đầu làm việc tại Merchants Square, đến 1956, chỉ bốn năm trước khi Rockefeller qua đời. Nhiều tòa nhà trong quận, chẳng hạn như Bảo tàng Nghệ thuật Dân gian Abby Aldrich Rockefeller, Craft House và Williamsburg Lodge, là những ví dụ điển hình của phong cách Phục hưng Thuộc địa và được thiết kế bởi các kiến trúc sư nổi tiếng trong nước và quốc tế, những người phải giải quyết vấn đề xây dựng các tòa nhà mới trong bối cảnh cộng đồng lịch sử có thể phục vụ cho các mục đích sử dụng và doanh nghiệp hiện đại. Cảnh quan của quảng trường đã làm giảm tác động của ô tô bằng cách sử dụng các bãi đậu xe có cảnh quan đẹp và hạn chế phương tiện ra vào. Do đó, Merchants Square là một tổ hợp các công trình kiến trúc đẹp như tranh vẽ được thiết kế nhằm nâng cao trải nghiệm của du khách tại Colonial Williamsburg.