Rose Cliff có liên quan chặt chẽ với Khu lịch sử Tree Streets ở thành phố Waynesboro. Ngôi nhà này từng nằm ở trung tâm của một vườn táo sinh lợi ở Quận Augusta, được gọi là Nông trại trái cây Rose Cliff. Nó đã được bán vào 1927 và đất được chia thành khu Rosecliff trong một phần của khu phố Tree Streets ban đầu, sau đó được thành phố Waynesboro sáp nhập. Sự kết hợp giữa bằng chứng lịch sử và kiến trúc cho thấy ngôi nhà được xây dựng vào khoảng năm 1850 và hiện là đại diện đô thị hiếm hoi của phong cách Phục hưng Hy Lạp ở Thung lũng Shenandoah. Bất động sản Rose Cliff ban đầu được gia đình Brooks quản lý như một trang trại, nhưng sau một số cuộc chuyển nhượng đất đai gây tranh cãi sau cái chết của William Brooks vào năm 1858, cuối cùng nó đã được Benjamin James Craig mua lại vào 1893. Craig và vợ ông, Lillian Loth, đã thành lập một trong những trang trại trái cây thương mại đầu tiên ở Thung lũng Shenandoah, trồng nhiều loại táo, bao gồm cả loại táo Albemarle Pippin nổi tiếng.