Khách sạn Chamberlin, hoàn thành vào 1928, chủ yếu là công trình của kiến trúc sư nổi tiếng Marcellus Wright ở Richmond. Chamberlin kết hợp di sản thuộc địa Anh của khu vực Hampton Roads với những đặc điểm theo phong cách Georgia và ảnh hưởng theo phong cách Beaux Arts của công ty tư vấn kiến trúc Warren và Wetmore. Tòa nhà hiện tại thay thế cho một khách sạn trước đó đã bị cháy vào 1920. Khách sạn Chamberlin không chỉ là khách sạn nghỉ dưỡng duy nhất trên Vịnh Chesapeake trong nhiều năm mà còn là nơi ở cho các sĩ quan quân đội và gia đình họ trong Thế chiến II. Việc thay thế cặp mái vòm trang trí theo phong cách Tân Gruzia trên các tháp Chamberlin bằng các khẩu đội pháo phòng không ở 1942 đã tạo điều kiện cho việc phòng không tại Pháo đài Monroe trong Thế chiến thứ II, nơi mà khách sạn tọa lạc. Khách sạn Chamberlin là một tòa nhà mang tính biểu tượng cung cấp các tiện nghi cho khách, cũng như phòng tiệc và không gian văn phòng cho những người đến thăm và làm việc tại Fort Monroe trong ba phần tư thế kỷ 20 .