Việc xây dựng Snickersville Pike vào những năm 1830 , nối Thung lũng Shenandoah tại Winchester với Alexandria và Washington, DC, qua Snicker's Gap, đã tạo ra thị trấn Round Hill thuộc Quận Loudoun. Ngôi làng ngã tư chiến lược này hình thành nên trung tâm của Khu lịch sử Round Hill. Ngay từ cuộc điều tra dân số liên bang 1850 , Round Hill đã đủ quan trọng để được xác định theo tên là một cộng đồng và tại 1857 khu vực này, cư dân đã nộp đơn thành công để xin mở một bưu điện. Ngôi làng thịnh vượng trong suốt thế kỷ 19như một trung tâm thương mại nông thôn giữa Leesburg và Snickers Gap và sau đó là điểm đến nghỉ dưỡng cho những người muốn thoát khỏi cái nóng oi ả của mùa hè Washington. Địa vị của nó được nâng cao hơn nữa vào 1874, khi Đường sắt Washington và Old Dominion mở rộng điểm cuối phía tây của nó đến Round Hill, nơi nó vẫn ở đó cho đến 1900 khi đường ray lại được mở rộng về phía tây đến Bluemont, tại chân núi Blue Ridge. Giai đoạn có ý nghĩa đối với quận này kéo dài từ 1850, ngày Cửa hàng Guilford Gregg (cửa hàng cộng đồng đầu tiên) được xây dựng, đến 1958, khi việc xây dựng nhà ở sau chiến tranh tiếp tục phục vụ nhu cầu nhà ở của thị trấn.