Được cấp giấy phép vào năm 1844 và nằm trên một cánh đồng thoai thoải với những cụm cây, cây bụi và những con đường quanh co, đẹp như tranh vẽ, Nghĩa trang Mount Hebron, được thiết kế bởi người làm vườn người Glasgow John William Kater, là nghĩa trang công cộng lâu đời nhất và lớn nhất vẫn còn hoạt động tại thành phố Winchester và được cho là nghĩa trang lớn đầu tiên của Virginia chịu ảnh hưởng của Phong trào Nghĩa trang Nông thôn. Nằm xung quanh tàn tích của nhà thờ Lutheran đầu tiên của thành phố và một số ngôi mộ thanh lịch là 30,000 ngôi mộ bao gồm cả ngôi mộ của anh hùng Chiến tranh Cách mạng, Tướng Daniel Morgan, Tướng Liên minh miền Nam nổi tiếng Turner Ashby, ân nhân lớn nhất của Winchester, Thẩm phán John Handley, thương gia triệu phú và nhà từ thiện Charles Broadway Rouss, và các thống đốc Virginia Frederick WM Holliday và Harry F. Byrd. Được thành lập gần hai nghĩa trang nhà thờ lâu đời nhất của thị trấn, Nghĩa trang Nhà thờ Đức Cải cách (1741) và Nghĩa trang Nhà thờ Lutheran (1753), Núi Hebron vẫn còn chứa mộ của những người sáng lập và giáo sĩ. Nghĩa trang rộng 56mẫu Anh, được mở rộng đến kích thước hiện tại vào 1938, cũng bao gồm Nghĩa trang tưởng niệm Liên minh miền Nam Stonewall, được thành lập vào 1866 (tại địa điểm diễn ra Trận chiến Winchester lần thứ ba) và có thể là nghĩa trang đầu tiên ở miền Nam dành riêng cho việc chôn cất lại những người lính Liên minh miền Nam; nơi đây cũng chứa một trong những tượng đài đầu tiên của Hoa Kỳ dành cho những người lính Nội chiến không xác định danh tính, được dựng lên vào 1879. Gatehouse của Nghĩa trang Mount Hebron, một trong hai tòa nhà duy nhất ở Thung lũng Shenandoah do các kiến trúc sư bậc thầy Barney và Chapman của New York thiết kế, thể hiện sự cải tiến khác thường của “đá xanh” (đá vôi) địa phương vào phong cách kiến trúc Chateauesque. Nhà xây dựng địa phương Henry Deahl đã được ký hợp đồng xây dựng cổng vào 1902. Được sử dụng làm nhà của người quản lý, cổng nhà không thay đổi nhiều cho đến khi có quyết định chuyển đổi nhà 1956 thành văn phòng.