Chuckatuck là một trong những cộng đồng lâu đời nhất ở thành phố Suffolk hiện đại, trước đây là Quận Nansemond. Khu định cư này phát triển vào giữa thế kỷ17và được hỗ trợ bởi nền kinh tế nông nghiệp của các đồn điền xung quanh. Cái tên Chuckatuck có nguồn gốc từ Ấn Độ và có nghĩa là con lạch quanh co. Vào thế kỷ 19 , Khu lịch sử Chuckatuck là một trung tâm thương mại với các tuyến đường thủy và đường bộ phục vụ cho ngành công nghiệp thuốc lá. Có rất ít sự tăng trưởng xảy ra vào thế kỷ 20 . Khu vực lịch sử này bao gồm khoảng sáu mươi hai tòa nhà góp phần tạo nên vẻ đẹp của nơi đây, phần lớn là những ngôi nhà ốp gỗ độc lập, có niên đại từ thế kỷ 19và thường nằm trong những sân rộng, bằng phẳng rải rác cây xanh. Một ví dụ nổi bật là Ngôi nhà Godwin-Knight, được liệt kê riêng trong sổ đăng ký. Chỉ có một trong ba tòa nhà cửa hàng đầu tiên còn tồn tại—Cửa hàng Gwaltney, được xây dựng vào 1823 làm nơi cư trú và sau đó được cải tạo. Mặc dù Chuckatuck về cơ bản vẫn là một cộng đồng ngã tư im lìm, nhưng nơi đây vẫn toát lên bầu không khí trong lành, cổ kính.