Khu phố lịch sử Portsmouth Olde Towne bao gồm khu vực trung tâm lịch sử của Portsmouth và chiếm hơn hai mươi tòa nhà ở góc đông bắc của thành phố, nhìn ra Sông Elizabeth đông đúc. Được bảo tồn trong khu vực có mặt bằng lưới là một tập hợp tuyệt đẹp các tòa nhà đô thị vào cuối thế kỷ18và 19 , bao gồm cảnh quan thị trấn lớn duy nhất còn sót lại từ đầu ở khu vực Hampton Roads. Điểm đặc biệt giữa các ngôi nhà trong quận là những ngôi nhà phố theo phong cách Phục hưng Hy Lạp và Liên bang cao, hẹp, hầu hết đều có mặt bằng sảnh phụ, tầng hầm nằm hoàn toàn trên mặt đất và lối vào là những bậc thang gỗ dài. Xen kẽ là những ngôi nhà theo phong cách Victoria với đồ gỗ bên ngoài và hiên nhà sang trọng. Portsmouth được thành lập vào 1752 bởi Đại tá William Crawford, người đặt tên thành phố này để vinh danh thành phố hải quân Anh. Không giống như Norfolk, Portsmouth đã thoát khỏi ngọn đuốc trong cuộc Cách mạng Hoa Kỳ. Việc bảo tồn Khu lịch sử Olde Towne Portsmouth được thúc đẩy bởi Dự án bảo tồn Olde Towne 1968 , nỗ lực bảo tồn đô thị đầu tiên được liên bang hỗ trợ của Virginia.

Vào 1983, Khu lịch sử Portsmouth Olde Towne được mở rộng để bao gồm hai khu vực. Phần mở rộng đầu tiên nằm ở phía tây của khu Olde Towne ban đầu trên Phố North và bao gồm năm ngôi nhà bản địa vào đầu thế kỷ20và được neo giữ bởi Emanuel AME theo phong cách Ý Nhà thờ (1857). Phần mở rộng thứ hai bao gồm khoảng bốn dãy nhà ở cuối thế kỷ19và đầu thế kỷ20nằm giữa phía nam của Đại lộ London và Phố Queen. Phần mở rộng này được thực hiện để bao gồm hai nhà thờ: Nhà thờ Baptist Court Street (1901-03), một ví dụ nổi bật về phong cách Phục hưng La Mã; và Nhà thờ Giám lý Monumental (1876).
[VLR niêm yết: 1/18/1983; NRHP niêm yết: 10/6/1983]