Nằm cạnh tòa án Quận Isle of Wight, Quán rượu Boykin minh họa mối quan hệ chức năng giữa những nhà trọ ban đầu với các khu phức hợp ở quận nông thôn. Phần lõi ban đầu của quán rượu được xây dựng vào khoảng 1780 làm nơi ở của Francis Boykin, một sĩ quan Chiến tranh Cách mạng, thư ký quận và thẩm phán của tòa án quận. Vào 1800 Boykin đã trao đất để di dời trụ sở quận từ Smithfield để đổi lấy quyền xây dựng các tòa nhà quận mới tại đây. Sau khi Boykin qua đời vào 1804, con trai ông là Francis Marshall Boykin đã mở rộng quán rượu bằng cách nâng nó lên thành hai tầng và thêm phần mái nhà hình chóp nhọn. Có lẽ cổng vào cũng được xây thêm vào thời điểm này. Mặc dù có nhiều thay đổi được thực hiện vào khoảng 1900, quán rượu vẫn giữ được những tấm ốp tường đặc biệt tinh xảo từ thế kỷ thứ 18trong hai phòng của mình. Hiện thuộc sở hữu của quận và được đưa vào Khu phức hợp Tòa án Quận Isle of Wight, Boykin's Tavern hoạt động với tư cách là Sở Phát triển Kinh tế của Quận Isle of Wight và mở cửa cho công chúng tham quan tự hướng dẫn.