Được xây dựng vào 1904, di tích của một thời đã qua này chính là địa danh đặc trưng của thị trấn Monterey. Từ giữa thế kỷ19đến đầu thế kỷ20 , miền Tây Virginia rải rác nhiều khách sạn nghỉ dưỡng cung cấp khí hậu trong lành cho du khách muốn thoát khỏi cái nóng mùa hè và không khí ô nhiễm của các thành phố ven biển. Lối sống vội vã hơn, việc di chuyển đường dài dễ dàng hơn và hệ thống điều hòa không khí đã khiến hầu hết các nhà trọ này sụp đổ, chỉ còn Khách sạn Monterey ở Quận Highland là một trong số ít nhà trọ còn tồn tại. Chủ sở hữu đầu tiên của khách sạn là SW Crummett ở Staunton, người đã ủy quyền cho anh em nhà Eustler ở Grottoes xây dựng tòa nhà với giá $6,000. Điểm nổi bật của nó là phòng trưng bày Eastlake bao quanh hấp dẫn với những đường viền ren. Những vị khách đầu tiên bao gồm Harvey Firestone và Henry Ford. Vào thời điểm niêm yết, khách sạn đã được phục hồi và đón du khách dưới cái tên Highland Inn.