Được đặt theo tên của Hoàng tử Charles, sau này là Vua Charles I, Tập đoàn Charles City được thành lập vào năm 1618 và trở thành Quận Charles City vào năm 1634. Các tòa án trước đây nằm ở City Point và sau đó là Westover. Tòa án hiện tại được xây dựng vào những năm 1750sau khi áp dụng khoản thuế đặc biệt vào năm 1748 và 1749 để xây dựng tòa nhà tòa án mới. Sau khi hoàn thành, tòa án đã thanh toán cho Đại tá Richard Bland, một người xây dựng. Tòa nhà nhỏ gọn này là một trong sáu tòa án thuộc địa có mái vòm còn lại của Virginia. Sự giống nhau của công trình xây bằng gạch với công trình ở Westover gần đó cho thấy rằng hai tòa nhà này có chung thợ xây. Tòa án đã bị quân đội Liên bang phá hủy trong Nội chiến và nhiều hồ sơ ban đầu đã bị mất. Sau đó, mái vòm được đóng lại để có thêm không gian. Tòa án Quận Charles City vẫn phục vụ mục đích sử dụng ban đầu sau gần ba thế kỷ.