Tòa án Quận Caroline được xây dựng vào đầu những năm 1830để thay thế tòa án gần đó. Công trình kiến trúc tinh xảo này tọa lạc tại Khu lịch sử Bowling Green, nổi bật với phần đầu hồi theo phong cách Tuscan táo bạo và tầng trệt có mái vòm. Do mất hồ sơ của quận nên ngày xây dựng chính xác và nhà thiết kế không được biết, nhưng tòa nhà có nét tương đồng với tòa án quận Madison và Page, cả hai đều do những người thợ xây dựng bậc thầy William B. Phillips và Malcolm F. Crawford xây dựng, đã dẫn đến việc tòa án Caroline được cho là do họ thiết kế. Phillips và Crawford được Thomas Jefferson tuyển dụng vào làm việc tại Đại học Virginia, nơi họ trở nên thành thạo về vốn từ vựng cổ điển. Sau đó, họ xây dựng nhiều tòa nhà công cộng và nhà ở trên khắp tiểu bang. Tòa án Caroline được cho là tòa án thứ sáu của quận. Nội thất đã được phục hồi theo cấu hình ban đầu vào đầu những năm 1970 .