Tòa án Quận Caroline được dựng lên vào đầu những năm 1830để thay thế một tòa án nằm gần đó. Cấu trúc tinh xảo về mặt kiến trúc, nằm trong Khu Lịch sử Bowling Green, nổi bật bởi phần đệm Tuscan táo bạo và tầng trệt có mái vòm. Do mất hồ sơ của quận, ngày xây dựng chính xác và nhà thiết kế không được biết, nhưng sự tương đồng của tòa nhà với tòa án Madison và Page County, cả hai đều được dựng lên bởi các nhà xây dựng bậc thầy William B. Phillips và Malcolm F. Crawford, đã dẫn đến việc công nhận tòa án Caroline cho họ. Phillips và Crawford đã được Thomas Jefferson thuê tại Đại học Virginia, nơi họ trở nên thành thạo từ vựng cổ điển. Sau đó, họ đã xây dựng nhiều tòa nhà và nhà ở công cộng trên khắp tiểu bang. Tòa án của Caroline được cho là tòa án thứ sáu của quận. Nội thất của Tòa án Quận Caroline đã trải qua quá trình trùng tu sửa đổi về cấu hình ban đầu của nó vào đầu những năm 1970s.