Ngôi nhà ở Arrowhead đã được mở rộng vào năm 1857 và một lần nữa vào đầu những năm 1900ngay sau khi bất động sản này được Mục sư Edgar Woods mua lại. Woods, hậu duệ của một trong những người định cư đầu tiên của quận, đã thành lập Học viện Pantops ở Charlottesville và đã viết nên một trong những tác phẩm lịch sử địa phương được kính trọng nhất của Virginia: Quận Albemarle ở Virginia (1901). Con trai của ông, Samuel Baker Woods, người được chuyển giao Arrowhead vào năm 1892, là một luật sư và người làm vườn. Ông là thị trưởng đầu tiên của Charlottesville vào thế kỷ 20và là chủ tịch đầu tiên của Hiệp hội làm vườn Virginia. Được bảo tồn tại nơi đây là một bộ sưu tập quan trọng các tòa nhà phụ ban đầu. Tòa nhà bếp phụ có thể có từ những năm 1820khi bất động sản Arrowhead thuộc sở hữu của Tiến sĩ Charles E. và Frances E. Meriwether.